Linda Harris (Ming-Na) ist Richterin und zwischenzeitlich die Freundin von Charlie . Er kennt sie durch Alan , der ein Blind Date mit Charlie und Linda und ein Date für sich mit Donna, Linda bester Freundin, veabredet hat. Am Anfang mochte Linda Charlie überhauptnich, da er das Date total vermasselte, weil Linda die erste Frau seines Alters war, mit der er sich traf und er dementsprechend nervös war. Aus Frust, dass Linda ihn ich leiden kann, ging Charlie dann einen Trinken und kam wegen Trunkenheit, öffentlichen Ärgernisses und Wiederstand bei der Festname vor Gericht. Ausgerechnet vor Lindas Gericht. Diese dachte daraufhin, dass Charlie sich extra Festnemen ließ, um sie zu sehen. Doch das stimmte natürich nicht, aber Charlie log wie immer und bekam eine zweite Chance bei Linda. Später musste Charlie sich mal um Lindas Sohn Brandon kümmern und dachte sich für ihn ein paar Lieder aus, die Brandon sehr gefielen, und schenkte ihm eine selbstgebrannte CD. Da da Jinglegeschäft praktisch tot war kam Charlie langsam in finazielle Schwierigkeiten, was allerding nur Alan beunruhigte, weswegen er sich als Medikamentetester anmeldete und mit dieversen Nebenwirkungen zu kämpfen hatte unter anderem vielen ihm die Haare aus, er wurde andauernd ohnmächtig und hatte allmögliche Ausschläge. Immerhin bekam er dafür 1.000 Dollar die Woche. Charlie hatte aber mehr Glück, da Lindas Ex-Mann im Musikgeschäft tätig war und Charlies CD gehört hat und ihm sofort einen Vertrag geschickt hat. Seitdem vedient Charlie sein Geld als Charlie Waffles. Seine Freundin Linda hat ihn aber später verlassen, weil er unter Drogen ihre Party zur Richterin des Jahres versaut hat. Später hat er sich dann zusammen mit Jake , der heimlich auf einem Eimer voll Hass-Konzert war, zu Hause reingeschlichen, doch Alan hat sie erwischt, da Charlie sehr laut war. Am nächsten Morgen stand der Vorfall auf der Party natürlich in der Zeitung und Linda musste sich von Charlie trennen, weil sie sich mit ihm nich mehr sehen lasse konnte, da sie bald Senatorin wird.